Ωστόσο, γνωρίζουμε ότι:
* Μαθήτευσε υπό τον Pieter Coecke van Aelst: Αυτός ο ζωγράφος ήταν μια εξέχουσα προσωπικότητα στην Αμβέρσα και ο Bruegel θα είχε μάθει τις τεχνικές δεξιότητες της ζωγραφικής καθώς και πτυχές του σχεδίου, της σύνθεσης και της εικονογραφίας.
* Ταξίδεψε πολύ: Ο Μπρέγκελ επισκέφτηκε την Ιταλία, πιθανότατα κερδίζοντας έκθεση στην τέχνη και τον πολιτισμό της Αναγέννησης. Αυτό το ταξίδι, αν και δεν τεκμηριώνεται άμεσα, συνάγεται από τα μεταγενέστερα έργα του που παρουσιάζουν ιταλικές επιρροές.
* Ασχολείται με τους πνευματικούς και καλλιτεχνικούς κύκλους της εποχής του: Έζησε και εργάστηκε σε μια περίοδο μεγάλων πολιτιστικών ζυμώσεων, αλληλεπιδρώντας με ουμανιστές στοχαστές και άλλους καλλιτέχνες.
Ως εκ τούτου, ενώ η επίσημη εκπαίδευσή του παραμένει ασαφής, η εκτεταμένη μαθητεία, τα ταξίδια και η εμβάπτιση του Bruegel στον πνευματικό και καλλιτεχνικό κόσμο του 16ου αιώνα του παρείχαν μια ολοκληρωμένη εκπαίδευση στην τέχνη και τον πολιτισμό.