Σπούδασε στην Académie Julian and Académie Colarossi στο Παρίσι. Δραστηριοποιήθηκε πολιτικά όσο ζούσε στην Ευρώπη και το έργο του άρχισε να αντικατοπτρίζει τις πολιτικές του απόψεις. Μετά την επιστροφή του στις Ηνωμένες Πολιτείες, συνέχισε να εργάζεται ως καλλιτέχνης και πολιτικός ακτιβιστής και έγινε γνωστός για τις καρικατούρες και τις εκδοτικές του γελοιογραφίες.
Οι καρικατούρες και τα κινούμενα σχέδια του Wolff δημοσιεύτηκαν σε διάφορα περιοδικά και εφημερίδες, συμπεριλαμβανομένων των New York World, New York Tribune, Boston Herald και Chicago Daily News. Εξέδωσε επίσης πολλά βιβλία του έργου του, μεταξύ των οποίων τα «The World's Worst People» (1907) και «A Gallery of Sinners» (1914).
Ο Wolff ήταν ένθερμος επικριτής του καπιταλισμού, του ιμπεριαλισμού και του πολέμου, και το έργο του συχνά αντανακλούσε την αντίθεσή του σε αυτά τα κοινωνικά και πολιτικά ζητήματα. Ήταν επίσης υποστηρικτής του Σοσιαλιστικού Κόμματος της Αμερικής και χρησιμοποιούσε συχνά την τέχνη του για να προωθήσει τις πολιτικές και τους υποψηφίους του κόμματος.