Η κωμωδία του Chappelle αντιμετωπίζει συχνά κοινωνικά και πολιτικά ζητήματα, όπως η φυλή, η τάξη και η ευγένεια. Είναι γνωστός για το παρατηρητικό του χιούμορ και την ικανότητά του να βρίσκει χιούμορ σε καθημερινές καταστάσεις.
Ο Chappelle έχει κερδίσει πολλά βραβεία για τη δουλειά του, συμπεριλαμβανομένων δύο βραβείων Grammy και ενός βραβείου Emmy. Ονομάστηκε επίσης ένας από τους «100 καλύτερους Stand-up κωμικούς όλων των εποχών» από το Comedy Central.
Εκτός από την κωμωδία του, ο Chappelle έχει επίσης εμφανιστεί σε πολλές ταινίες, όπως το Half Baked (1998), το Con Air (1997) και το You've Got Mail (1998). Επίσης, δημιούργησε και πρωταγωνίστησε στην κωμωδία του Netflix, The Age of Spin (2017).
Η Chappelle είναι έντονη κριτικός των μέσων ενημέρωσης και του Χόλιγουντ. Έχει μιλήσει κατά της έλλειψης διαφορετικότητας στη βιομηχανία του θεάματος και του τρόπου με τον οποίο οι μαύροι απεικονίζονται συχνά στα μέσα ενημέρωσης.
Ο Chappelle είναι μια αμφιλεγόμενη φιγούρα και η κωμωδία του έχει συχνά επικριθεί ως προσβλητική. Ωστόσο, έχει επίσης επαινεθεί για την προθυμία του να μιλήσει για σημαντικά θέματα και για την ικανότητά του να κάνει τον κόσμο να γελάει.
Οι συνεισφορές της Chappelle στον κόσμο περιλαμβάνουν:
* Η κωμωδία του βοήθησε στην ευαισθητοποίηση σε κοινωνικά και πολιτικά ζητήματα.
* Έχει αμφισβητήσει το status quo και έχει μιλήσει κατά της αδικίας.
* Έχει κάνει τους ανθρώπους να γελούν και έχει φέρει χαρά σε εκατομμύρια ανθρώπους σε όλο τον κόσμο.