* Η προστατευτικότητά του της Έλενας: Ενώ ο Damon ξεκινά τη σεζόν που εξακολουθεί να φιλοξενεί τη δυσαρέσκεια προς την Έλενα, δείχνει έναν εκπληκτικό βαθμό φροντίδας για την ασφάλειά της καθ 'όλη τη διάρκεια της σεζόν. Βοηθά να περιηγηθεί στις προκλήσεις της ύπαρξης βαμπίρ, να την προστατεύει από επικίνδυνες απειλές όπως η Katherine και ο Ηλία και κάνει ακόμη και θυσίες για την ευημερία της. Αυτό δείχνει ένα βαθύτερο επίπεδο ανησυχίας από ό, τι αρχικά έδειξε.
* Η ανάπτυξη και η αυτο-αντανάκλαση: Ο Damon αρχίζει να αγωνίζεται με τις παρελθόντες ενέργειές του και τις συνέπειές του. Αντιμετωπίζει την ενοχή της προηγούμενης ζωής του, ειδικά με το θάνατο του πατέρα του. Αυτή η ενδοσκόπηση οδηγεί σε μια πραγματική προσπάθεια να αλλάξει τους τρόπους του και να γίνει καλύτερος άνθρωπος.
* Η ευπάθεια του: Η εποχή 2 βλέπει τον Damon να ανοίγει πιο συναισθηματικά. Αποκαλύπτει την προηγούμενη σχέση του με τον Andie, δείχνοντας ότι είναι ικανός για αγάπη και απώλεια. Εμφανίζει επίσης μια ευπάθεια που τον καθιστά πιο ρεαλισμένο.
* Η εκκολαπτόμενη φιλία του με τον Stefan: Η σχέση του Damon με τον Stefan παίρνει μια θετική στροφή στην εποχή 2. Αρχίζουν να κατανοούν και να δέχονται τα ελαττώματα του άλλου, δουλεύοντας μαζί για να περιηγηθούν στον κοινό κόσμο βαμπίρ. Αυτή η νέα αδελφότητα προσθέτει ένα στρώμα πολυπλοκότητας και ζεστασιάς στον χαρακτήρα του Damon.
* Οι στιγμές του χιούμορ και του πνεύματος: Παρά το σκοτάδι που τον περιβάλλει, ο Damon εξακολουθεί να διατηρεί την αιχμηρή του πνεύμα και την σκούρα κωμική προσωπικότητα. Αυτό το χιούμορ προσφέρει μια ευπρόσδεκτη αντίθεση στις σοβαρές καταστάσεις που βρίσκει τον εαυτό του και μπορεί να τον κάνει να φαίνεται λιγότερο απειλητικό.
Είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι το τόξο εξαργύρωσης του Damon είναι ένα αργό έγκαυμα. Ενώ η εποχή 2 περιέχει στιγμές που τον κάνουν πιο συμπαθητικό, είναι το αποκορύφωμα αυτών των στιγμών σε πολλές εποχές που αλλάζουν πραγματικά τον χαρακτήρα του προς το καλύτερο.