* Ο καθορισμός της "πόλης" είναι υποκειμενική: Δεν υπάρχουν καθολικά συμφωνημένα κριτήρια για το τι συνιστά μια πόλη. Κάποιοι μπορεί να θεωρούν μια διευθέτηση με έναν συγκεκριμένο πληθυσμό, ένα καθορισμένο όριο ή συγκεκριμένη υποδομή.
* Η χρονολόγηση των αρχαίων οικισμών είναι δύσκολη: Τα αρχαιολογικά στοιχεία μπορούν να καταστραφούν και υπάρχουν πολλοί τρόποι για να το ερμηνεύσουμε. Ο προσδιορισμός της ακριβούς ημερομηνίας ιδρυτικής ημερομηνίας ενός διακανονισμού είναι συχνά ασαφής.
Ωστόσο, ορισμένες πόλεις θεωρούνται μεταξύ των παλαιότερων στον κόσμο, με βάση τα τρέχοντα αρχαιολογικά στοιχεία:
* Δαμασκός, Συρία: Συχνά θεωρείται η παλαιότερη συνεχώς κατοικημένη πόλη, με ενδείξεις ανθρώπινου οικισμού που χρονολογείται από το 11.000 π.Χ.
* Jericho, Παλαιστίνη: Ένας άλλος υποψήφιος για την παλαιότερη συνεχώς κατοικημένη πόλη, με ενδείξεις διακανονισμού που χρονολογείται από το 9.000 π.Χ.
* byblos, Λίβανο: Αυτή η αρχαία λιμενική πόλη έχει κατοικηθεί συνεχώς από τουλάχιστον 5000 π.Χ.
* ur, Ιράκ: Μια μεγάλη Μεσοποταμική πόλη, με ενδείξεις διακανονισμού που χρονολογείται από το 4000 π.Χ.
Τελικά, ο προσδιορισμός της "παλαιότερης πόλης" είναι ένα πολύπλοκο ερώτημα που εξαρτάται από το πώς ορίζουμε την "πόλη" και τα διαθέσιμα αρχαιολογικά στοιχεία.