Ένα από τα πιο εντυπωσιακά πράγματα στο έργο του Holbein είναι η χρήση του συμβολισμού και της αλληγορίας. Συχνά χρησιμοποιούσε αντικείμενα και φιγούρες για να αναπαραστήσει αφηρημένες έννοιες ή ιδέες και οι πίνακές του είναι γεμάτες κρυμμένα νοήματα και αναφορές. Για παράδειγμα, στον πίνακα του «The Ambassadors» (1533), περιλαμβάνει μια σειρά από σύμβολα που παραπέμπουν στις πολιτικές και θρησκευτικές εντάσεις της εποχής. Το κρανίο στο πρώτο πλάνο, για παράδειγμα, είναι μια υπενθύμιση της παροδικότητας της ζωής και το λαούτο και τα μουσικά βιβλία αντιπροσωπεύουν την αρμονία του σύμπαντος.
Ο Holbein ήταν επίσης μάστορας της σάτιρας και το έργο του είναι συχνά γεμάτο από χιουμοριστικές και κριτικές παρατηρήσεις της κοινωνίας. Στον πίνακα του «Ο χορός του θανάτου» (1526-27), για παράδειγμα, απεικονίζει τον θάνατο να οδηγεί μια πομπή ανθρώπων από όλα τα κοινωνικά στρώματα, από βασιλιάδες και πάπες μέχρι αγρότες και ζητιάνους. Ο πίνακας είναι μια υπενθύμιση ότι ο θάνατος είναι αναπόφευκτος και ότι κανείς δεν εξαιρείται από αυτόν, ανεξάρτητα από την κοινωνική του θέση ή τον πλούτο του.
Το έργο του Holbein παρέχει μια πολύτιμη ματιά στον κόσμο της Βόρειας Αναγέννησης. Οι πίνακές του αντικατοπτρίζουν τις κοινωνικές, πολιτικές και θρησκευτικές αλλαγές της εποχής και προσφέρουν μια μοναδική οπτική για τους ανθρώπους και τα γεγονότα εκείνης της περιόδου.