Ενώ ήταν γνωστός για την επιδρομή ισπανικά πλοία και οικισμούς στην Αμερική, ανατέθηκε από τη Βασίλισσα Ελισάβετ Α και θεωρούσε έναν ήρωα στην Αγγλία. Ως εκ τούτου, δεν υπήρχε καμία γενναιοδωρία στο κεφάλι του.
Ωστόσο, το ισπανικό στέμμα έκανε Προσφέρετε μια ανταμοιβή για τη σύλληψή του, βλέποντας τον ως πειρατή. Το ακριβές ποσό αυτής της ανταμοιβής ποικίλλει με την πάροδο του χρόνου, αλλά ήταν σημαντική.
Είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι ο όρος "γενναιοδωρία" συνήθως αναφέρεται σε μια ανταμοιβή που προσφέρεται για τη σύλληψη ή τη δολοφονία ενός εγκληματία. Ενώ οι ενέργειες του Drake θεωρήθηκαν πειρατεία από την Ισπανία, επικυρώθηκε επισήμως από την Αγγλία, καθιστώντας τον περισσότερο από μια διάσημη φιγούρα από έναν επιθυμητό εγκληματία.