Ενώ πειραματιζόταν με άλλα καπέλα κατά τη διάρκεια της καριέρας του, το καπέλο μπόουλερ έγινε συνώνυμο με τον εμβληματικό χαρακτήρα του Tramp. Ήταν ένα βασικό μέρος της οπτικής του ταυτότητας, βοηθώντας στη δημιουργία της μοναδικής εμφάνισης και προσωπικότητας του χαρακτήρα.